Butadieen organische verbinding

Butadieen, een van de twee alifatische organische verbindingen met de formule C ₄ H ₆. De term betekent gewoonlijk de belangrijkste van de twee, 1,3-butadieen, het hoofdbestanddeel van veel synthetische rubbers. Het werd voor het eerst vervaardigd in Duitsland tijdens de Eerste Wereldoorlog van acetyleen. Tijdens de Tweede Wereldoorlog waren butenen uit aardolie en aardgas de grondstof voor 60 procent van de Amerikaanse butadieenproductie, ethylalcohol voor de rest. Butadieenrubber heeft natuurrubber nu volledig verdrongen bij de vervaardiging van autobanden. Vrijwel alle butadieen wordt gemaakt door dehydrogenering van butaan of butenen of door kraken (breken van grote moleculen) van petroleumdestillaten bij hoge temperatuur.

Het 1,3-butadieen is het eenvoudigste lid van de reeks geconjugeerde dienen, die de structuur C = C ― C = C bevatten, waarbij C koolstof is. De grote verscheidenheid aan chemische reacties die eigen zijn aan dit systeem, maakt butadieen belangrijk bij de chemische synthese. Onder invloed van katalysatoren combineren butadieenmoleculen met elkaar of met andere reactieve moleculen, zoals acrylonitril of styreen, tot elastische, rubberachtige materialen. Bij niet-gekatalyseerde reacties met reactieve onverzadigde verbindingen, zoals maleïnezuuranhydride, ondergaat butadieen de Diels-Alder-reactie en vormt cyclohexeenderivaten. Butadieen wordt aangetast door de talrijke stoffen die reageren met gewone olefinen, maar de reacties hebben vaak betrekking op zowel dubbele bindingen (bijv. Toevoeging van chloor levert zowel 3,4-dichloor-1-buteen als 1,4-dichloor-2-buteen op).

Onder atmosferische omstandigheden bestaat 1,3-butadieen als een kleurloos gas, maar het wordt vloeibaar gemaakt door afkoeling tot -4,4 ° C (24,1 ° F) of door te comprimeren tot 2,8 atmosfeer bij 25 ° C (77 ° F).