Substitutiereactie, een klasse van chemische reacties waarbij een atoom, ion of groep atomen of ionen in een molecuul wordt vervangen door een ander atoom, ion of groep. Een voorbeeld is de reactie waarbij het chlooratoom in het chloormethaan molecuul wordt verplaatst door het hydroxide-ion, waardoor methanol ontstaat:
coördinatieverbinding: vervanging
Een van de meest algemene reacties die door coördinatieverbindingen worden vertoond, is die van vervanging of vervanging van één ligand door een andere.
CH 3 Cl + - OH → CH 3 OH + Cl -
Als het chlooratoom wordt verplaatst door andere groepen - zoals het cyanide-ion (- CN), het ethoxide-ion (C 2 H 5 O -) of het hydrosulfide-ion (HS -) - wordt chloormethaan respectievelijk omgezet in acetonitril (CH 3 CN), methyl ethyl ether (CH 3 OC 2 H 5) of methaanthiol (CH 3 SH). Zo kan een organische verbinding zoals een alkylhalogenide talloze soorten organische verbindingen veroorzaken door substitutiereacties door geschikte reagentia.
Vervangingsreacties zijn onderverdeeld in drie algemene klassen, afhankelijk van het type atoom of groep dat als substituent fungeert. In één is de substituent elektronenrijk en levert het elektronenpaar voor binding met het substraat (het molecuul dat wordt getransformeerd). Dit type reactie staat bekend als nucleofiele substitutie. Voorbeelden van nucleofiele reagentia zijn de halogeenanionen (Cl -, Br -, I -), ammoniak (NH 3), de hydroxylgroep, de alkoxygroep (RO -), de cyanogroep en de hydrosulfidegroep. Bij het tweede type substitutiereactie heeft de substituent een tekort aan elektronen en komt het elektronenpaar voor binding met het substraat van het substraat zelf. Deze reactie staat bekend als elektrofiele substitutie. Voorbeelden van elektrofiele soorten zijn het hydroniumion (H 3 O +), de waterstofhalogeniden (HCl, HBr, HI), het nitroniumion (NO 2 +) en zwaveltrioxide (SO 3). Substraten van nucleofielen zijn gewoonlijk alkylhalogeniden, terwijl aromatische verbindingen tot de belangrijkste substraten van elektrofielen behoren. De derde klasse van substituties betreft de reacties van vrije radicalen met geschikte substraten. Voorbeelden van radicale reagentia zijn de halogeenradicalen en zuurstofbevattende soorten afgeleid van peroxyverbindingen.
