Tijdens het tijdperk van de Romeinse overheersing in Groot-Brittannië werd een vexilloïde (vlagachtige standaard) geïntroduceerd die mogelijk is uitgevonden in Perzië (Iran). Bekend als de Rode Draak, het omvatte een metalen hoofd op een paal met een bevestigd lichaam van zijde dat leek op een windzak. Toen de draak in de strijd werd gedragen, maakte het zijden lichaam levensechte bewegingen in de lucht, terwijl een fluitje in het hoofd een schreeuwend geluid maakte om de vijand bang te maken. Die draak werd later een symbool voor lokale heersers, waaronder traditioneel koning Arthur en de koningen van de Wessex-Saksen. Koning Harold II, verslagen door Willem I de Veroveraar in de Slag bij Hastings in 1066, ging onder de Draak ten onder. In Wales zijn er verschillende claims voor het eerste gebruik van een drakenstandaard, waaronder die van prins Cadwaladr (overleden 1172) en Owain Glyn Dŵr, die in het begin van de 15e eeuw vochten voor de onafhankelijkheid van Engeland.
De Tudor-dynastie werd in 1485 in Engeland opgericht en de eerste monarch, Henry VII, koos wit en groen als zijn liverkleuren. Zijn rode drakensymbool werd toegeschreven aan Welse voorouders, en die draak werd in 1801 erkend als het officiële insigne van Wales. Het is verschenen op een vlag met wit-over-groene strepen sinds ten minste 1911, toen de toekomstige koning Edward VIII de titel Prince of Wales kreeg. Er bestaan ook andere variaties op de Welsh Dragon-vlag.
