Carbene, elk lid van een klasse van zeer reactieve moleculen die tweewaardige koolstofatomen bevatten - dat wil zeggen koolstofatomen die slechts twee van de vier bindingen gebruiken die ze met andere atomen kunnen vormen. Ze komen meestal voor als tijdelijke tussenproducten tijdens chemische reacties, ze zijn vooral belangrijk voor wat ze onthullen over chemische reacties en moleculaire structuur. Bovendien kunnen sommige chemische verbindingen, met name die waarin de moleculen koolstofatomen bevatten die in kleine ringen zijn gerangschikt, het beste worden bereid met behulp van carbenen.
Volgens de elektronische bindingstheorie worden bindingen tussen atomen gevormd door het delen van elektronen. In termen van deze theorie is een carbene dus een verbinding waarin slechts twee van de vier valentie- of bindingselektronen van een koolstofatoom zich daadwerkelijk bezighouden met binding met andere atomen. Daarentegen zijn bij meervoudig gebonden verbindingen, zoals waterstofcyanide, alle vier de valentie-elektronen van de atomen betrokken bij bindingen met andere atomen. Omdat er geen overmaat of tekort aan elektronen is in de moleculen van carbenen, zijn ze elektrisch neutraal (niet-ionisch).
Vroege onderzoeken.
Vanwege de grote reactiviteit van carbenen hebben ze normaal gesproken een zeer korte levensduur, en het is dan ook niet verwonderlijk dat ondubbelzinnig en direct experimenteel bewijs van hun bestaan pas onlangs is verkregen. Divalente koolstofverbindingen waren echter al in 1876 gepostuleerd, toen werd voorgesteld dat dichloorocarbene, Cl ― C ― Cl, een tussenproduct was in de door base gekatalyseerde hydrolyse (ontleding veroorzaakt door water) van chloroform (HCCl 3). Tegen het einde van de 19e eeuw was er een uitgebreide theorie ontwikkeld die tweewaardige koolstofverbindingen als tussenproducten in veel reacties postuleerde. Later werk weerlegde echter veel van deze postulaten, en als gevolg daarvan werden carbenen niet langer naar voren geschoven als hypothetische reactie-tussenproducten. Carbene-chemie herleefde in de jaren 1950 nadat ondubbelzinnig bewijs hun bestaan had aangetoond en studies met verschillende methoden hadden gedetailleerde informatie over hun structuren opgeleverd.
