Giovanni di Paolo, voluit Giovanni di Paolo di Grazia, (geboren c. 1403, Siena, Republiek Siena [Italië] - overleden 1482, Siena), schilder wiens religieuze schilderijen de mystieke intensiteit en conservatieve stijl van de gotische decoratieve schilderkunst tegen de trend in hielden, steeds dominanter in de kunst van het 15e-eeuwse Toscane, in de richting van wetenschappelijk naturalisme en klassiek humanisme. Als een van de laatste beoefenaars van de traditie van de middeleeuwse schilderkunst heeft hij de kunstloop in de vier eeuwen na zijn dood weinig beïnvloed. In de 20e eeuw wekte zijn gespannen, vaak zeer dramatische werk echter steeds meer belangstelling.
Giovanni was waarschijnlijk een leerling van de schilder Taddeo di Bartolo, wiens stijl wordt weerspiegeld in zijn vroegst gedateerde werk, de Madonna en het Kind met Engelen (1426). In dat jaar viel Giovanni onder de invloed van de decoratieve en hoofse schilderijen van Gentile da Fabriano, zoals te zien is in Giovanni's Madonna van 1427. In de jaren 1440 en begin 1450 produceerde Giovanni zijn belangrijkste werken, waaronder het monumentale altaarstuk van de presentatie van Christus in de tempel (1447–49) en zes scènes uit Het leven van Johannes de Doper. Het broeierige Madonna-altaarstuk uit 1463 in de kathedraal van Pienza markeert het begin van Giovanni's late periode, waarvan het grove Hemelvaart-veelluik van 1475 uit Staggia het laatste belangrijke werk vormt.
Giovanni heeft zijn geboorteland Siena nooit verlaten, en zijn werk toont zijn aanhoudende minachting voor de progressieve schilders van Toscane. Hij werd lang beschouwd als een inferieure kunstenaar; zijn gekwelde spiritualiteit en expressionistische stijl werden voor ongeveer 1920 weinig gewaardeerd, maar vanaf die tijd werden zijn nerveuze tekenkunst en expressieve vervormingen beschouwd als de 16e-eeuwse maniëristische kunst en de schilderkunst van het 20e-eeuwse expressionisme. Niet alleen de coloristisch en formeel aantrekkelijke figuren en landschappen van de vroege en middenperiode van de schilder, maar ook de ongeraffineerde vormen van de jaren 1460 en vooral de jaren 1470 zijn interessant, omdat ze de veranderende visie van de kunstenaar op de wereld tijdens zijn ontwikkeling illustreren.
