Furfural (C 4 H 3 O-CHO), ook wel 2-furaldehyde genoemd, het bekendste lid van de furanfamilie en de bron van de andere technisch belangrijke furanen. Het is een kleurloze vloeistof (kookpunt 161,7 ° C; soortelijk gewicht 1,1598) die donker wordt bij blootstelling aan lucht. Het lost in water op tot 8,3% bij 20 ° C en is volledig mengbaar met alcohol en ether.
Een periode van ongeveer 100 jaar markeerde de periode van de ontdekking van furfural in het laboratorium tot de eerste commerciële productie in 1922. De daaropvolgende industriële ontwikkeling is een uitstekend voorbeeld van de industriële benutting van landbouwresiduen. Maïskolven, haver rompen, katoenzaad rompen, rijst rompen en bagasse zijn de belangrijkste bronnen van grondstoffen, waarvan de jaarlijkse aanvulling zorgt voor een continue aanvoer. Tijdens het productieproces wordt veel van de grondstof en verdund zwavelzuur onder druk gestoomd in grote roterende vergisters. Het gevormde furfural wordt continu verwijderd met stoom en geconcentreerd door destillatie; het destillaat scheidt zich bij condensatie in twee lagen. De onderste laag, die nat furfural omvat, wordt gedroogd door vacuümdestillatie om furfural met een zuiverheid van minimaal 99 procent te verkrijgen.
Furfural wordt gebruikt als een selectief oplosmiddel voor het raffineren van smeeroliën en colofonium, en om de eigenschappen van de recyclage van dieselbrandstof en katalytische crackers te verbeteren. Het wordt veelvuldig gebruikt bij de vervaardiging van met hars gebonden slijpschijven en voor de zuivering van butadieen dat nodig is voor de productie van synthetisch rubber. Voor de vervaardiging van nylon is hexamethyleendiamine nodig, waarvan furfural een belangrijke bron is. Condensatie met fenol levert furfural-fenolharsen voor een verscheidenheid aan toepassingen.
Wanneer dampen van furfural en waterstof bij verhoogde temperatuur over een koperkatalysator worden geleid, wordt furfurylalcohol gevormd. Dit belangrijke derivaat wordt in de kunststofindustrie gebruikt voor de productie van corrosiebestendige cementen en gegoten artikelen. De vergelijkbare hydrogenering van furfurylalcohol over een nikkelkatalysator geeft tetrahydrofurfurylalcohol, waarvan verschillende esters en dihydropyran zijn afgeleid.
Furfural vertoont in zijn reacties als aldehyde een sterke gelijkenis met benzaldehyde. Zo ondergaat het de Cannizzaro-reactie in sterk waterig alkali; Het dimeriseert tot furoin, C 4 H 3 OCO-CHOH-C 4 H 3 O onder invloed kaliumcyanide; het wordt door de werking van ammoniak omgezet in hydrofuramide (C 4 H 3 O-CH) 3 N 2. Furfural verschilt echter op een aantal manieren aanzienlijk van benzaldehyde, waarvan autoxidatie als voorbeeld zal dienen. Bij blootstelling aan lucht bij kamertemperatuur wordt furfural afgebroken en gesplitst tot mierenzuur en formylacrylzuur. Furonzuur is een witte kristallijne vaste stof die nuttig is als bactericide en conserveermiddel. De esters zijn geurige vloeistoffen die worden gebruikt als ingrediënten in parfums en smaakstoffen.
