Amide, elk lid van een van twee klassen stikstofbevattende verbindingen die verband houden met ammoniak en aminen. De covalente amiden zijn neutrale of zeer zwak zure stoffen die worden gevormd door vervanging van de hydroxylgroep (OH) van een zuur door een aminogroep (NR 2, waarin R een waterstofatoom of een organische combinatiegroep zoals methyl, CH 3 kan vertegenwoordigen)). De carboxamiden (R′CONR 2), die zijn afgeleid van carbonzuren (R′COOH), vormen de belangrijkste groep. Sulfonamiden (RSO 2 NR 2) zijn op vergelijkbare wijze gerelateerd aan de sulfonzuren (RSO 3 H).
Ionische of zoutachtige amiden zijn sterk alkalische verbindingen die gewoonlijk worden gemaakt door ammoniak, een amine of een covalent amide te behandelen met een reactief metaal zoals natrium.
Van ammoniak afgeleide covalente amiden zijn vaste stoffen, behalve formamide, dat vloeibaar is; die met minder dan vijf koolstofatomen zijn oplosbaar in water. Het zijn niet-geleiders van elektriciteit en oplosmiddelen voor zowel organische als anorganische stoffen. Covalente amiden, zelfs die met een laag molecuulgewicht, hebben hoge kookpunten.
Er zijn geen praktische natuurlijke bronnen van eenvoudige covalente amiden, hoewel polyamiden (amiden die met elkaar zijn verbonden tot grote moleculen die polymeren worden genoemd) in grote hoeveelheden voorkomen als het eiwit van levende systemen. Eenvoudige amiden worden gewoonlijk bereid door reactie van zuren of zuurhalogeniden met ammoniak of aminen. Ze kunnen ook worden geproduceerd door de reactie van water met nitrilen.
De karakteristieke reactie van covalente amiden is hydrolyse (een chemische reactie met water), waardoor ze worden omgezet in zuren en amines; deze reactie is gewoonlijk traag tenzij ze wordt gekatalyseerd door een sterk zuur, een alkali of een enzym. Amiden kunnen ook worden gedehydrateerd tot nitrilen. Amiden worden niet gemakkelijk geoxideerd of gereduceerd, hoewel hydrogenering (toevoeging van waterstof bij hoge temperaturen en drukken) in aanwezigheid van een katalysator de meeste amiden van carbonzuren in amines zal omzetten. Het krachtige reductiemiddel lithiumaluminiumhydride zet amiden om in amines. Reactie van amiden met zuurchloriden of anhydriden produceert imiden, dit zijn verbindingen met twee carbonyl (CO) -groepen die aan hetzelfde stikstofatoom zijn gehecht.
Onder de amiden van commercieel belang zijn aceetamide, ook wel ethaanamide (CH 3 CONH 2) en dimethylformamide HCON (CH 3) 2, die worden gebruikt als oplosmiddelen de sulfa drugs en nylons. Ureum of carbamide [CO (NH 2) 2] is een kristallijne verbinding die wordt gevormd als het eindproduct van het metabolisme van eiwitten en wordt uitgescheiden in de urine van zoogdieren. Het wordt in grote hoeveelheden gesynthetiseerd uit ammoniak en kooldioxide voor gebruik in meststoffen, in diervoeder en bij de productie van een klasse polymeren die bekend staat als ureum-formaldehyde-harsen, die worden gebruikt bij het maken van kunststoffen.
