Michael Oakeshott, voluit Michael Joseph Oakeshott, (geboren 11 december 1901, Chelsfield, Kent, Engeland - overleden 18 december 1990, Acton, Dorset), Britse politiek theoreticus, filosoof en opvoeder wiens werk behoort tot de filosofische traditie van objectief idealisme. Hij wordt beschouwd als een belangrijke en bijzondere conservatieve denker. In de politieke theorie is Oakeshott vooral bekend om zijn kritiek op het moderne rationalisme.
Oakeshott woonde St George's School in Harpenden, een progressieve co-educatieve instelling, en studeerde in 1923 af aan Gonville en Caius College, Cambridge. Hij werd verkozen tot fellow in Cambridge (1925–40, 1945–49) in datzelfde college en aan het Nuttfield College, Oxford (1949-1951). In 1951 werd hij benoemd tot voorzitter van de afdeling politieke wetenschappen van de London School of Economics (1951–68). Tijdens de Tweede Wereldoorlog diende hij in een inlichtingenregiment van het Britse leger genaamd Phantom.
Menselijke ervaring wordt volgens Oakeshott gemedieerd door een bepaald aantal menselijke praktijken, zoals politiek of poëzie. Voor Oakeshott kunnen de werkelijkheid en het ervaren ervan niet worden gescheiden op de manier waarop bijvoorbeeld empirici de sensatie scheiden van het object. Dit betekent echter niet dat onze subjectieve ervaring de hele werkelijkheid omvat of zelfs creëert. De filosofie van Oakeshott is een vorm van objectief idealisme, die tegen materialisme stelt dat onze ervaring van de werkelijkheid wordt gemedieerd door het denken, maar verwerpt ook het idee dat de werkelijkheid uitsluitend subjectief en dus relatief is (subjectief idealisme).
Oakeshott bekritiseert rationalisme om menselijke praktijken zoals politiek terug te brengen tot pragmatische ondernemingen die kunnen worden geanalyseerd, overgebracht en georganiseerd volgens een rationeel model. Vanuit het perspectief van de rationalist bestaat politiek er bijvoorbeeld in instellingen te ontwerpen volgens abstracte principes, zonder rekening te houden met cultuur en traditie. Door alle autoriteit naast de rede af te wijzen, stelt Oakeshotts, verliest het rationalisme de praktische kennis die in deze menselijke praktijken is ingebed, uit het oog. Zijn eerste belangrijke werk, Experience and Its Modes (1933), maakt onderscheid tussen drie belangrijke manieren van begrijpen - het praktische, het wetenschappelijke en het historische - en gaat dieper in op de verschillende dimensies van het laatste. On Human Conduct (1975), dat door velen als zijn meesterwerk wordt beschouwd, bestaat uit drie complexe essays over menselijk gedrag, burgervereniging en de moderne Europese staat. Het beroemdste werk van Oakeshott is echter Rationalism in Politics (1962), een essay dat de moderne neiging bekritiseert om de formele theorie boven praktische kennis te verheffen. Oakeshott staat ook bekend om zijn originele lezing van de 17e-eeuwse Engelse filosoof Thomas Hobbes. In zijn inleiding (1946) tot Hobbes's Leviathan, eist Oakeshott Hobbes als moraalfilosoof op, tegen zijn algemene interpretatie als voorstander van absolutistische regering en als voorvader van positivisme.
