Jesse Winchester(James Ridout Winchester), in Amerika geboren Canadese singer-songwriter (geboren 17 mei 1944, Bossier City, La. — stierf 11 april 2014, Charlottesville, Va.), Vluchtte naar Canada in 1967, na ontvangst van een Amerikaans leger ontwerpbericht, en vervolgens betreurde het verlies van zijn thuisland in duidelijk gesproken ballads - met name "Biloxi", "Mississippi, You're on My Mind", "The Brand New Tennessee Waltz" en "Yankee Lady" - die zijn oprechte herinneringen opriepen van zijn zuidelijke wortels. Toen Winchester (die in Tennessee en Mississippi had gewoond) de VS verliet om te dienen tijdens de oorlog in Vietnam, een conflict dat hij niet kon tolereren, nam hij $ 300 en een elektrische gitaar. Hij begon zijn zelfgecomponeerde liedjes te zingen in koffiehuizen in Montreal en kreeg een pauze toen zijn debuutalbum, Jesse Winchester (1970), werd geproduceerd door Robbie Robertson van de band. Latere albums waren Third Down, 110 to Go (1972), Learn to Love It (1974) en Let the Rough Side Drag (1976). Wanneer US Pres. Jimmy Carter kondigde (1977) een amnestie aan voor tochtontduikers, Winchester (die in 1973 Canadees staatsburger was geworden) begon te toeren en op te nemen in de VS, waar de albums Nothing but a Breeze (1977) en Talk Memphis (1981) werden opgenomen. Hij bleef tot 2002 in Canada wonen. De liedjes van Winchester werden gedekt door zangers als Elvis Costello, Patti Page, Jimmy Buffett en Wilson Pickett. Winchester's laatste twee albums waren Love Filling Station (2009) en A Reasonable Amount of Trouble, die op het moment van zijn overlijden niet waren uitgebracht.
