Nomenclatuur van alkenen en alkynen
Ethyleen en acetyleen zijn synoniemen in het IUPAC-nomenclatuursysteem voor respectievelijk etheen en ethyn. Hogere alkenen en alkynen worden genoemd door het aantal koolstofatomen te tellen in de langste continue keten die de dubbele of drievoudige binding omvat en een achtervoegsel -een (alkeen) of -yn (alkyn) toe te voegen aan de stamnaam van het onvertakte alkaan met dat aantal van koolstofatomen. De ketting is genummerd in de richting die het laagste nummer geeft aan de eerste meervoudig gebonden koolstof en voegt deze toe als voorvoegsel aan de naam. Zodra de ketting is genummerd met betrekking tot de meervoudige binding, worden substituenten die aan de moederketen zijn bevestigd, in alfabetische volgorde vermeld en worden hun posities geïdentificeerd door het nummer.
Verbindingen die twee dubbele bindingen bevatten, worden geclassificeerd als dienen, die met drie als trienen, enzovoort. Dienes worden genoemd door het achtervoegsel -aan van het overeenkomstige alkaan te vervangen door -adiëen en de posities van de dubbele bindingen te identificeren door numerieke locanten. Dienes worden geclassificeerd als gecumuleerd, geconjugeerd of geïsoleerd naargelang de dubbele bindingen een C = C = C-eenheid, een C = C ― C = C-eenheid of een C = C― (CXY) n ―C = C-eenheid vormen respectievelijk.
Dubbele ringen kunnen worden verwerkt in ringen van elke grootte, wat resulteert in cycloalkenen. Bij het benoemen van gesubstitueerde derivaten van cycloalkenen begint de nummering bij en gaat door tot de dubbele binding.
In tegenstelling tot rotatie rond enkele koolstof-koolstofbindingen, die buitengewoon snel is, vindt rotatie rond dubbele koolstof-koolstofbindingen niet plaats onder normale omstandigheden. Stereoisomerisme is daarom mogelijk in die alkenen waarin geen van beide koolstofatomen twee identieke substituenten draagt. In de meeste gevallen worden de namen van stereoisomere alkenen onderscheiden door cis-trans-notatie. (Een alternatieve methode, gebaseerd op het Cahn-Ingold-Prelog-systeem en met gebruik van E- en Z-voorvoegsels, wordt ook gebruikt.) Cycloalkenen waarin de ring acht of meer koolstofatomen heeft, kunnen bestaan als cis- of trans-stereo-isomeren. trans-cycloalkenen zijn te onstabiel om te isoleren wanneer de ring zeven of minder koolstofatomen heeft.
Omdat de C ― C≡C ― C-eenheid van een alkyn lineair is, zijn cycloalkynen alleen mogelijk wanneer het aantal koolstofatomen in de ring groot genoeg is om de flexibiliteit te verlenen die nodig is om deze geometrie te accommoderen. Cyclooctyne (C 8 H 12) is de kleinste cycloalkyn die kan worden geïsoleerd en opgeslagen als een stabiele verbinding.
Natuurlijk voorkomen
Ethyleen wordt in kleine hoeveelheden gevormd als plantenhormoon. De biosynthese van ethyleen omvat een door enzymen gekatalyseerde afbraak van een nieuw aminozuur en, eenmaal gevormd, stimuleert ethyleen de rijping van fruit.
Alkenen zijn overvloedig aanwezig in de essentiële oliën van bomen en andere planten. (Etherische oliën zijn verantwoordelijk voor de karakteristieke geur, of 'essentie', van de plant waaruit ze zijn verkregen.) Myrceen en limoneen zijn bijvoorbeeld alkenen die respectievelijk in laurier- en limoenolie worden aangetroffen. Terpentijnolie, verkregen door het exsudaat van pijnbomen te distilleren, is een mengsel van koolwaterstoffen rijk aan α-pineen. α-Pinene wordt gebruikt als verfverdunner en als uitgangsmateriaal voor de bereiding van synthetische kamfer, medicijnen en andere chemicaliën.
Andere natuurlijk voorkomende koolwaterstoffen met dubbele bindingen zijn plantpigmenten zoals lycopeen, dat verantwoordelijk is voor de rode kleur van rijpe tomaten en watermeloen. Lycopeen is een polyeen (wat veel dubbele bindingen betekent) dat behoort tot een familie van 40-koolstof koolwaterstoffen die bekend staat als carotenen.
De volgorde van afwisselend enkele en dubbele bindingen in lycopeen is een voorbeeld van een geconjugeerd systeem. De mate van vervoeging heeft invloed op de lichtabsorberende eigenschappen van onverzadigde verbindingen. Simpele alkenen absorberen ultraviolet licht en zien er kleurloos uit. De golflengte van het door onverzadigde verbindingen geabsorbeerde licht wordt langer naarmate het aantal dubbele bindingen in conjugatie met elkaar toeneemt, met als gevolg dat polyenen die gebieden met verlengde conjugatie bevatten zichtbaar licht absorberen en geel tot rood lijken.
De koolwaterstoffractie van natuurlijk rubber (ongeveer 98 procent) bestaat uit een verzameling polymeermoleculen, die elk ongeveer 20.000 C 5 H 8 structurele eenheden bevatten die met elkaar zijn verbonden in een regelmatig herhalend patroon.
Natuurlijke producten die drievoudige koolstof-koolstofbindingen bevatten, hoewel talrijk in planten en schimmels, zijn veel minder overvloedig dan die met dubbele bindingen en worden veel minder vaak aangetroffen.
