Chloorfenol chemische verbinding

Chloorfenol, een groep van giftige, kleurloze, zwak zure organische verbindingen waarin een of meer van de waterstofatomen die aan de benzeenring van fenol zijn bevestigd, zijn vervangen door chlooratomen; 2-chloorfenol is een vloeistof bij kamertemperatuur, maar alle andere chloorfenolen zijn vaste stoffen. De meeste toepassingen van chloorfenolen zijn gebaseerd op hun toxiciteit: zij en de daarvan gemaakte verbindingen worden gebruikt om bacteriën, schimmels, insecten en onkruid te bestrijden. Veel leden van de groep worden vervaardigd door fenol te behandelen met chloor; een paar worden gemaakt door hydrolyse van polychloorbenzenen.

De verbinding 4-chloorfenol is een uitgangsmateriaal voor het maken van 2-benzyl-4-chloorfenol, een kiemdodend middel; het kan ook worden omgezet in acetofenetidine (ook bekend als fenacetine), een analgeticum.

Formaldehyde reageert met 2,4-dichloorfenol om methyleenbis (dichloorfenol) te vormen, dat wordt gebruikt als motbestendig middel, antisepticum en zaaddesinfectans; 2,4-dichloorfenol vormt met chloorazijnzuur 2,4-dichloorfenoxyazijnzuur (2,4-D), een onkruidverdelger.

Van de trichloorfenolen wordt het 2,4,6-isomeer gebruikt als bactericide en fungicide. Het 2,4,5-isomeer heeft vergelijkbare toepassingen en kan worden omgezet in methyleenbis (trichloorfenol) of hexachloorfeneen of in thiobis (trichloorfenol), beide gebruikt als kiemdodende middelen in zeep; in dimethyltrichloorfenylfosforothioaat, een systemisch middel dat effectief is tegen larven bij runderen; en in 2,4,5-trichloorfenoxyazijnzuur (2,4,5-T) of 2,4,5-trichloorfenoxypropionzuur (2,4,5-TCPPA), beide veel gebruikt als onkruidbestrijders.

Tetrachlorophenol is een insecticide en een bactericide en wordt gebruikt als conserveermiddel voor latex, hout en leer. Pentachloorfenol (PCP) is een ontsmettingsmiddel, een fungicide en een uiterst effectief conserveermiddel voor hout. De Amerikaanse Environmental Protection Agency heeft echter voorschriften die vereisen dat deze alleen worden toegepast door opgeleid en gecertificeerd personeel. In de Europese Unie beperkt wetgeving het gebruik van PCP; PCP kan bijvoorbeeld niet worden gebruikt voor het impregneren van vezels en textiel die worden gebruikt in kleding of decoratieve meubels.