Raymond Massey, voluit Raymond Hart Massey, (geboren 30 augustus 1896, Toronto, Ontario, Canada - overleden 29 juli 1983, Los Angeles, Californië, VS), Canadees-Amerikaanse acteur, regisseur en producer.
Massey werd geboren in een vooraanstaande familie in Toronto. Hij diende in het Canadese leger en raakte in 1916 gewond in Ieper, Frankrijk. Na de Eerste Wereldoorlog vervolgde hij zijn opleiding in Oxford en begon een carrière als acteur, tegen de wensen van zijn familie in, terwijl hij in 1922 in Engeland was. Tegen 1926 was hij gedeeltelijk manager van het Everyman Theatre in Londen geworden en in de daaropvolgende jaren speelde hij een grote verscheidenheid aan toneelrollen, en werd hij bekend om de kracht en overtuiging van zijn uitvoeringen. In 1931 maakte hij een nogal ongunstig debuut in New York City in de mislukte experimentele productie van Hamlet, Norman Bel Geddes. Zijn meest geprezen Broadway-optreden kwam acht jaar later in de titelrol van Abe Lincoln in Illinois.
De carrière van Massey als filmacteur begon in 1929 en breidde zich uit tot meer dan 50 films, waaronder de filmversie van Abe Lincoln in Illinois, Arsenic and Old Lace en East of Eden. Tijdens de Tweede Wereldoorlog diende hij als officier in het Canadese leger en nadat hij in 1944 Amerikaans staatsburger was geworden, hervatte hij zijn carrière in Hollywood en op Broadway. Hij regisseerde in totaal 35 toneelstukken en in de jaren zestig speelde hij de doorlopende rol van Dr. Gillespie in de populaire televisieserie Doctor Kildare.
