Eigenschappen definiëren
Een verbinding wordt als organometaal beschouwd als deze ten minste één metaal-koolstof (M ― C) -binding bevat waarbij de koolstof deel uitmaakt van een organische groep. Typisch bevat een organische groep koolstof-waterstof (C ― H) -bindingen; bijvoorbeeld de eenvoudige methylgroep, CH 3 en grotere homologen zoals ethylgroep, C 2 H 5, die hechten aan een metaalatoom met één koolstofatoom. (Simpele alkylgroepen zoals deze worden vaak afgekort door het symbool R.) Meer uitgebreide organische groepen omvatten de cyclopentadienylgroep, C 5 H 5, waarin alle vijf koolstofatomen bindingen kunnen vormen met het metaalatoom. In deze context wordt de term metallic ruim opgevat; dus wanneer organische groepen aan de metalloïden zoals borium (B), silicium (Si), germanium (Ge) en arseen (As) worden gehecht, worden de resulterende verbindingen beschouwd als organometaal samen met die met echte metalen zoals lithium (Li), magnesium (Mg), aluminium (Al) en ijzer (Fe). Het "metaal" in een organometaalverbinding kan de meeste elementen bevatten, met uitzondering van stikstof (N) en fosfor (P) in groep 15 en alle elementen in groepen 16 (de zuurstofgroep), 17 (halogenen) en 18 (edelgassen).
Een voorbeeld van een organometaalverbinding is trimethylboron, B (CH 3) 3, dat drie B ― C-bindingen bevat.
Een ander is ferroceen, Fe (C 5 H 5) 2, dat een meer uitgebreide structuur heeft met het ijzeratoom ingeklemd tussen twee C 5 H 5- ringen. Sommige verbindingen met metaal-koolstofbindingen worden niet als organometaal beschouwd, omdat het samenstellende koolstofatoom geen deel uitmaakt van een organische groep; twee voorbeelden zijn metaalcarbiden - zoals Fe 3 C, een harde vaste stof die een bestanddeel is van gietijzer - en metaalcyanideverbindingen - zoals het diepblauwe verfpruis Pruisisch blauw, KFe 2 (CN) 6.
Historische ontwikkelingen
De eerste synthetische organometaalverbinding, K [PtCl 3 (C 2 H 4)], werd in 1827 bereid door de Deense apotheker William C. Zeise en wordt vaak Zeise's zout genoemd. In die tijd kon Zeise de structuur van zijn nieuwe verbinding niet bepalen, maar tegenwoordig is bekend dat de structuur een ethyleenmolecuul (H 2 C = CH 2) bevat dat door beide koolstofatomen aan het centrale platina (Pt) atoom is gehecht. Het platina-atoom is ook gebonden aan drie chloor (Cl) -atomen. Het kaliumion, K +, is aanwezig om de lading in evenwicht te houden.
De hechting van de ethyleen-koolstofatomen aan het centrale platina-atoom kwalificeert het zout van Zeise als een organometaalverbinding. Een ontwikkeling met een meer directe impact op het gebied van de chemie was de ontdekking in 1849 door de in Duitsland opgeleide Britse chemicus Edward C. Frankland van diethylzinc, H 5 C 2 ―Zn ― C 2 H 5, waarvan hij aantoonde dat het zeer nuttig is in organische synthese. Sindsdien wordt een steeds grotere verscheidenheid aan organometaalverbindingen gebruikt in organische synthese in zowel het laboratorium als de industrie.
Een andere mijlpaal in de ontwikkeling van het veld was de ontdekking van tetracarbonylnickel door de in Duitsland opgeleide Britse industriële chemicus Ludwig Mond en zijn assistenten in 1890. In 1951 ontdekten de Duitse theoretische chemicus Ernst Otto Fischer en de Britse chemicus Sir Geoffrey Wilkinson onafhankelijk de sandwichstructuur van het samengestelde ferroceen. Hun parallelle ontdekkingen leidden tot de daaropvolgende onthulling van andere verbindingen met sandwichstructuren, en in 1973 ontvingen Fischer en Wilkinson gezamenlijk de Nobelprijs voor chemie voor hun bijdragen aan de studie van organometaalverbindingen. Sinds de jaren 1950 is de organometaalchemie een zeer actief veld geworden, gekenmerkt door de ontdekking van nieuwe organometaalverbindingen samen met hun gedetailleerde structurele en chemische karakterisering en hun toepassing als synthetische tussenproducten en katalysatoren in industriële processen. Twee organometallics die in de natuur worden aangetroffen, zijn het vitamine B 12- co-enzym, dat een kobalt-koolstof (Co ― C) -binding bevat, en dimethylkwik, H 3 C ― Hg ― CH 3, dat door bacteriën wordt geproduceerd om het giftige metaalkwik te elimineren. Organometaalverbindingen zijn echter over het algemeen ongebruikelijk in biologische processen.
