Additiereactie, een klasse van chemische reacties waarbij een atoom of een groep atomen aan een molecuul wordt toegevoegd.
reactiemechanisme: Addition reacties
Reacties waarbij een meervoudige binding tussen twee atomen gedeeltelijk of volledig verzadigd raakt door covalente hechtingen in beide centra, worden genoemd
Additiereacties zijn typisch voor onverzadigde organische verbindingen - dwz alkenen, die een koolstof-koolstof dubbele binding bevatten, en alkynen, die een koolstof-koolstof drievoudige binding hebben - en aldehyden en ketonen, die een koolstof-tot-koolstof bevatten. zuurstof dubbele binding. Een additie reactie kan worden gevisualiseerd als een proces waarbij de dubbele of drievoudige bindingen geheel of gedeeltelijk worden verbroken om extra atomen of groepen atomen in het molecuul op te nemen. Additiereacties op alkenen en alkynen worden soms verzadigingsreacties genoemd omdat de reactie ervoor zorgt dat de koolstofatomen verzadigd raken met het maximale aantal gekoppelde groepen.
Een typische additiereactie kan worden geïllustreerd door de hydrochlorering van propeen (een alkeen), waarvoor de vergelijking CH 3 CH = CH 2 + HCl → CH 3 C + HCH 3 + Cl - → CH 3 CHClCH 3 is.
De reactie verloopt in twee fasen: ten eerste voegt het waterstofion, H +, van waterstofchloride (de positief geladen component) toe aan een van de twee koolstofatomen verbonden door dubbele bindingen - in dit geval het minder gealkyleerde koolstofatoom - gevolgd door toevoeging van het chloride-ion, Cl - (de negatief geladen component), aan het andere koolstofatoom.
Naast reacties op aldehyden en ketonen is de volgorde van gebeurtenissen omgekeerd; dwz de eerste stap is het toevoegen van de negatief geladen component van het reagens aan het koolstofatoom, gevolgd door de toevoeging van de positief geladen component aan het zuurstofatoom. Zo verloopt de reactie van een methylketon (CH 3 (C = O) R, waarbij R een alkylgroep is) met waterstofcyanide als volgt: O ‖ H 3 CCR + HCN → O - OH ‖ H 3 CCCN + H + → H 3 CCCN ‖RR.
De hydrochlorering van propeen of, in het algemeen, de toevoeging aan alkenen zou worden geïnitieerd door elektronenzoekende (elektrofiele) reagentia, terwijl de toevoegingen aan alkynen, aldehyden en ketonen zouden worden geïnitieerd door elektronenrijke (nucleofiele) reagentia. Andere vormen van additie-reacties zijn: gekatalyseerde additie-reacties, zoals de zelftoevoeging van alkenen (gekatalyseerd door zuren) of de hydrogenering van alkenen, aldehyden en ketonen (gekatalyseerd door metalen); additie reacties waarin cyclische verbindingen worden gevormd; en daarnaast reacties die verlopen via kettingmechanismen.
